Bài giảng Hóa hữu cơ - Nguyễn Văn Tiến

Nội dung text: Bài giảng Hóa hữu cơ - Nguyễn Văn Tiến

1. BÀI GIẢNG HểA HỮU CƠ ThS Nguyễn Văn Tiến
2. Mụn học: Húa học hữu cơ Tài liệu tham khảo - Húa học hữu cơ - Bộ Y Tế - Sỏch dựng đào tạo dược sĩ đại học - NXB Y học 2006 – 2 tập. - Húa học hữu cơ - Chu Phạm Ngọc Sơn - Cơ sở húa học hữu cơ – Thỏi Doón Tĩnh – 3 tập - Bài tập húa học hữu cơ – Chu Phạm Ngọc Sơn - Húa học hữu cơ phần bài tập – Ngụ Thị Thuận - Bài tập húa học hữu cơ – Nguyễn Đỡnh Triệu
3. NỘI DUNG MễN HỌC Phần thứ nhất CƠ SỞ Lí THUYẾT HểA HỌC HỮU CƠ Chương I Đại cương Húa học hữu cơ Chương II Cơ cấu điện tử của nguyờn tử Cacbon – Sự hỡnh thành liờn kết trong húa hữu cơ Chương III Cỏc Hiệu ứng điện tử trong Húa hữu cơ Chương IV Cấu trỳc phõn tử Hợp chất hữu cơ – Đồng Phõn và cấu dạng Chương V Cỏc loại Phản ứng trong Húa hữu cơ – Khỏi niệm về cơ chế phản ứng Phần thứ hai CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CƠ BẢN Chương VI Hydrocacbon no Chương VII Anken Chương VIII Ankin Chương IX Aren Chương X Dẫn xuất Halogen – Hợp chất cơ nguyờn tố Chương XI Ancol – Phenol – Ete Chương XII Andehyt – Xeton – Axit Cacboxylic - Este
4. Mục tiờu mụn học * Nắm được cơ sở lý thuyết căn bản của húa học hữu cơ * Vận dụng được cỏc lý thuyết cơ sở để ỏp dụng nghiờn cứu, lý giải cỏc tớnh chất, hiện tượng của cỏc hợp chất cụ thể
5. PHẦN 1: CƠ SỞ Lí THUYẾT HểA HỮU CƠ
6. CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG HểA HỮU CƠ
7. 1.1. Lược sử phỏt triển: Jửns Jacob Berzelius: thuyết lực sống (1827) Friedrich Wửhler: axit Oxalic (1824); Ure (1828) Adolph Wilhelm Hermann Kolbe: Axit Axetic (1845)
8. Marcellin Berthelot: Chất bộo (1854) Aleksandr Mikhailovich Butlerov: Đường (1861) “Húa học hữu cơ là học thuyết về húa học của cỏc hợp chất của cacbon” “Húa học hữu cơ là ngành húa học của hydrocacbon và cỏc dẫn xuất của chỳng”
9. 1.2. Đặc điểm chung và phõn loại cỏc hợp chất hữu cơ: 1.2.1. Đặc điểm chung: - Thành phần: C, H, O, N, P, S, - Cấu tạo: Liờn kết CHT, LK đụi, LK ba. -Tớnh chất: Vật lớ: Kộm bền nhiệt, dễ chỏy, ớt tan trong nước. Húa học: Phản ứng khụng hoàn toàn, xảy ra theo nhiều hướng.
10. 1.2.2. Phõn loại: HỢP CHẤT HỮU CƠ Khụng vũng Cú vũng Đồng No Khụng no Dị vũng vong Khụng Khụng Thơm Thơm thơm thơm
11. Phõn loại HỢP CHẤT HỮU CƠ DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON HYDROCACBON DX DX chứa No Khụng no Thơm DX chứa Halogen Oxi Nitơ
12. 1.3. Thuyết cấu tạo HCHC: - Thuyết kiểu Zerar: HCHC hỡnh thành theo kiểu H2O, HCl, H2 Nước Metanol Etanol Axit Axetic - Thuyết kiểu Metan của Kekule: Thừa nhận C cú húa trị 4 Metan Etan Propan
13. THUYẾT CẤU TẠO HCHC -Thuyết cấu tạo húa học của Butlerov (1861): “Bản chất húa học của một phõn tử của một chất được xỏc định bởi bản chất cỏc nguyờn tử hợp thành, bởi số lượng của chỳng và bởi cấu tạo húa học” 1) Cỏc nguyờn tử trong phõn tử kết hợp với nhau theo một trật tự xỏc định, theo đỳng húa trị của chỳng. 2) Tớnh chất của cỏc chất phụ thuộc vào thành phần, số lượng nguyờn tử và cấu tạo húa học của chỳng. 3) Cấu tạo của cỏc chất cú thể xỏc định được khi nghiờn cứu tớnh chất của chỳng và cú thể biểu diễn được bằng cụng thức cấu tạo.
14. 1.4. Danh phỏp cỏc hợp chất hữu cơ 1.4.1. Danh phỏp thụng thường: Axit Fomic: HCOOH (Fomica: con kiến). Axit Axetic: (Acetus: giấm) Mentol : (Mentha piperita: Bạc hà) 1.4.2. Danh phỏp IUPAC : - Danh phỏp gốc – chức - Danh phỏp thay thế
15. Bảng số đếm và tờn của mạch C: Số đếm Mạch C Tờn mạch 1: mono C Met 2: di C-C Et 3: tri C-C-C Pro Khụng theo quy tắc 4: tetra C-C-C-C But 5: penta C-C-C-C-C Pent 6: hexa C-C-C-C-C-C Hex 7: hepta C-C-C-C-C-C-C Hept Theo quy tắc số đếm 8: octa C-C-C-C-C-C-C-C Oct 9: nona C-C-C-C-C-C-C-C-C Non 10: deca C-C-C-C-C-C-C-C-C-C Dec
16. Danh phỏp IUPAC 1.4.2.1. Danh phỏp gốc - chức: TấN GỐC HYDROCACBON + TấN CHỨC HểA HỌC Vớ dụ:
17. Hidrocacbon Gốc Danh phỏp CH4 Metan –CH3 Metyl C2H6 Etan –CH2–CH3 Etyl –CH2–CH2–CH3 Propyl C3H8 Propan –CH(CH3)2 isopropyl –CH2–CH2–CH2–CH3 n–Butyl –CH(CH3)–CH2–CH3 sec–Butyl C4H10 Butan –CH2–CH(CH3)2 Isobutyl –C(CH3)3 tert–butyl CH2=CH2 eten –CH=CH2 Etenyl(Vinyl) –CH2–CH=CH2 3–propenyl (alyl) CH3–CH=CH2 propen –CH=CH–CH3 1–propenyl HC≡CH etin –C≡CH Etinyl C6H6 benzen –C6H5 Phenyl CH3 – C6H5 Toluen –CH2–C6H5 benzyl
18. DANH PHÁP HỮU CƠ 1.4.2. Tờn thay thế - danh phỏp quốc tế: chỉ số chỉ vị trớ đặt phớa trước bộ phận cần gọi tờn. Cấu trỳc của tờn thay thế: Gồm 3 phần: Đầu + Thõn + Đuụi Nhỏnh mạch chớnh nối đa nhúm thế vũng nhúm chức nhúm chức phụ
19. DANH PHÁP HỮU CƠ: MẠCH CHÍNH NHểM THẾ NHểM CHỨC 6-amino-3,4-dimetyl hexan-2-on Đầu Thõn Đuụi ĐẦU + THÂN + ĐUễI Nhỏnh mạch chớnh nối đa nhúm thế vũng nhúm chức nhúm chức phụ
20. 1.4.3. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 1.Với hidrocarbon no -Mạch chớnh: dài nhất, nhiều nhỏnh nhất, C số 1 bắt đầu từ đầu mạch gần nhỏnh nhất -Mạch chớnh: được đỏnh số theo quy tắc “Tổng số trờn mạch chớnh là nhỏ nhất” -Mạch chớnh: đỏnh số bắt đầu gần nhỏnh đơn giản hơn
21. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 2.Với hidrocarbon khụng no - Mạch chớnh: cú nhiều liờn kết đụi và dài nhất, đỏnh số bắt đầu gần liờn kết đụi. 6 5 4 3 2 1 - 3-methylhexa-1,4-dien CH3CH CHCHCH CH2 CH3 - Mạch chớnh cú cả liờn kết đụi và liờn kết ba, số bắt đầu gần liờn kết đụi 1 2 3 4 5 CH CHCH C CH pent-1-en-4-in 2 2
22. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 3. Với hợp chất vũng - Mạch chớnh là vũng, số bắt đầu từ C mang nhỏnh đơn giản nhất,số tiếp theo đỏnh theo CH3 quyCH 3tắc nhỏ nhất. CH3 1 1 8 1 C H 2 2 9 2 2 5 6 6 7 (2) (1) 3 3 (3) 5 5 6 3 C H 10 4 C2H5 3 7 4 5 4 - Vũng cú nhiều nhúm thế hoặc nhúm chức, số bắt đầu từ C mang nhúm cú khối lượng nguyờn tử nhỏ nhất, số tiếp theo đỏnh theo quy tắc nhỏ nhất. CH3 1 2 CH3 6 3 5 4 NH2
23. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 2 4 3 Spiro [2,3] hexan 5 1 6 -Mạch chớnh khụng phải là vũng khi hợp chất cú nhiều vũng rời rạc. CH2 diphenyl methan
24. CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 4.Với hợp chất cú nhúm thế, nhúm chức -Mạch chớnh cú nhúm thế, nhúm chức: số bắt đầu từ nhúm chức 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCH2CH2OH Cl -Mạch chớnh cú nhiều nhúm chức, số bắt đầu từ nhúm chức5 chớnh4 3 2 1 CH3CH2CHCH2COOH OH - Thứ tự ưu tiờn nhúm chức: -COOH > -COO- > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- •
25. Bài tập ỏp dụng 3-Brom-2-Metylbutan Axit-3-Clo-2,5-dimetylhexanoic 3-Clo-5-etyl-1,2-dimetyl xyclohexan 3,5-dimetyl hexan-2-ol
26. 1.5. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ: 1.5.1. Cụng thức Lewis: Biểu diễn cỏc liờn kết hoặc cỏc electron húa trị bằng cỏc electron - Cỏc cụng thức cú thể mang điện tớch hoặc cú thể biểu diễn cỏc tiểu phõn trung gian khụng bền
27. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ 1.5.2. Cụng thức Kekule: biểu diễn cỏc liờn kết trong phõn tử bằng vạch ngang thay cho cặp electron liờn kết
28. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ 1.5.3. Cụng thức phối cảnh: Qui ước biểu diễn: + Liờn kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng đường liờn tục + Liờn kết hướng ra phớa trước biểu diễn bằng đường đậm + Liờn kết phớa sau biểu diễn bằng đường đứt đoạn
29. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ Theo một cỏch khỏc: để biểu diễn phõn tử cú 2 nguyờn tử C thỡ liờn kết giữa 2C được biểu diễn bằng đường thẳng từ trỏi sang phải và xa dần người quan sỏt, cỏc nguyờn tử và nhúm nguyờn tử liờn kết với C cũng được biểu diễn trong khụng gian bằng cỏc đoạn thẳng xuất phỏt từ C1 và C2 Xen kẽ Che khuất
30. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ 1.5.4. Cụng thức Newman: Qui ước: Nhỡn phõn tử dọc theo 1 liờn kết C-C Nguyờn tử C ở đầu liờn kết xa mắt (bị che khuất C2) được thể hiện bằng hỡnh trũn và nguyờn tử gần mắt quan sỏt (C1) được biểu diễn bằng tõm của hỡnh trũn. Cỏc liờn kết từ C1 được nhỡn thấy toàn bộ và xuất phỏt từ tõm hỡnh trũn (C1). Cỏc liờn kết từ C2 chỉ nhỡn thấy được phần lú ra từ chu vi của hỡnh trũn C2 Hướng nhỡn
31. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ 1.5.5. Cụng thức Fisơ (Fischer) Nguyờn tắc: nguyờn tử C trung tõm nằm trong mặt phẳng trang giấy, hai nhúm thế gần mắt người quan sỏt khi chiếu lờn mặt phẳng thỡ nằm ở bờn phải và bờn trỏi nguyờn tử C (hàng ngang), 2 nhúm nguyờn tử cũn lại xa mắt người quan sỏt khi chiếu lờn nằm trờn trục dọc của cụng thức Fisơ (Fischer) CHO CHO CHO C H C OH H C HO H OH CH2OH CH2OH CH2OH CT Phối cảnh CT Fisơ
32. Cỏch biểu diễn cụng thức chất hữu cơ Thụng thường cụng thức Fischer được biểu diễn ở dạng chuẩn như sau:  Nếu phõn tử cú nhiều nguyờn tử C thỡ trục dọc là trục của nguyờn tử C của mạch chớnh  Nhúm nguyờn tử cú số oxi húa cao hơn thỡ được viết ở phớa trờn.  Nếu hai nguyờn tử C ở đầu mạch cú số oxi hoỏ như nhau thỡ ở phớa trờn là nhúm thế cú số thứ tự nhỏ hơn trong tờn gọi
33. Bài tập: Hóy biểu diễn cỏc chất sau thành cụng thức Lewis, CT Kekule: NH4Cl CH3OH HCOOH Trỡnh bày cụng thức Newman dạng bền của chất sau: (CH3)2CHCH2CH3